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香港电影《钻石王老五1986》由曾励珍导演，吴启华、毛舜筠、蓝洁瑛、吴镇宇、刘美娟、商天娥、鲍方和夏萍等众多演员主演。影片讲述了向丹（吴启华饰）三十岁仍未成家的故事。他性格古板，家人着急为他介绍对象，但向丹心中早已有所属——朋友顾同心（蓝洁瑛饰）。然而，在同心眼中，向丹只是多一个追随者而已。秘书常亚满（毛舜筠饰）与未婚夫分手后开始接触向丹，并发现他虽然木讷古板，但却是个标准的“钻石王老五”。可惜亚满也保守含蓄，两人如何打破僵局呢？此外，在故事中还有一个性格与向丹完全相反的妹妹——向冬（刘美娟饰），她在感情路上是否会顺利呢？