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《老友记》第五季由Kevin Bright执导，阵容包括詹妮弗·安妮斯顿、柯特妮·考克斯、丽莎·库卓、马特·勒布朗、马修·派瑞和大卫·休默。这一季的剧情如下： 罗斯和艾米丽终于步入婚姻殿堂，但他们的幸福不久被瑞秋的存在打破，最终导致了离婚。罗斯不得不搬离公寓，找到了离朋友们很近的新住处，但同时也因得罪上司而失去了在博物馆的工作。 菲比生下了三个孩子，却面临着保留其中一个孩子的压力，但她的弟弟却不同意。钱德勒和摩尼卡因一夜情而陷入了秘密恋情，直到被其他人发现才被迫公开。 乔伊得到了一个扮演男主角的机会，但由于资金问题被迫中止。众人一起去拉斯维加斯看望他，途中罗斯和瑞秋再次相遇。而钱德勒和摩尼卡决定在拉斯维加斯结婚，却不料碰上了喝醉后匆忙结婚的罗斯和瑞秋的突发情况……