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《好汉两个半》第五季是一部欧美喜剧剧集，由导演泰德瓦斯执导，主演包括查理·辛、乔恩·克莱尔和安加斯·T·琼斯。故事情节围绕着Jake即将进入初三展开，他对此感到非常不安。Charlie和Alan分别向他讲述了自己在初三时的噩梦般经历，使得情况变得更糟。这些故事给Jake带来了巨大的负面影响，以至于在上学的第一天他就下了校车逃回家躲起来。 最终，在意识到所讲述给Jake的那些故事其实是自己内心的担忧后，Charlie和Alan决定教会Jake如何应对自己的恐惧。然而结果并不如预期。 与此同时，在另一个情节中，Charlie犹豫着是否要与Evelyn外出约会时却惊喜地发现她竟然是一家大公司的老板，在那里Charlie身处于众多美艳而富有魅力的女性之中。Alan听说有关他们享受生活乐趣的传闻后感到十分嫉妒。 Evelyn将Charlie介绍给一位迷人女士，并且两人相处得非常愉快。然而这其实是Evelyn精心策划的一场陷阱旨在让丈夫发现她外面有了其他男人存在, 从而使得他们之间 的婚姻破裂, 进而能借机卖掉房子. Charlie 和 Evelyn 互相利用对方...